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樱桃（柳贤静 饰）与男朋友分手那一天，她家中了彩票大奖。此后的5年，樱桃自己做房东，把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家，整天宅在家里写作，5年来一次恋爱也没有谈过。不仅是她，房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真（姜姬花 饰），还是高中老师严娜恩（韩颂熙 饰），就连漂亮的文素英（河诗恩 饰）也是单身。 娜恩的学校里来了一名新外教，高大帅气的他正是娜恩的理想型；素英身边从来不缺男人，站在路边也有男人搭讪；允真也似乎遇到了命定的男人；只有樱桃的单身生活一团糟，写作屡屡失败，出书遥遥无期。更重要的是，她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁，她反省自己，自己谈不成恋爱的理由，究竟是什么？在这个问题上，身边人比她更着急，“樱桃呀，恋爱吧！”。讲述了一个年轻的海归女硕士何艾莲（张琼姿 饰）在回到台湾后，因意外偶遇了一位年长的企业家白世帆（杨群 饰），在借住其家的日子里与白家10岁的孙女雪儿成为了好朋友，也从何阿姨变成了阿姨奶奶。一对三十年前开始误会白世帆的母子用尽心机对他乃至整个白氏企业集团发起了阴谋，取得了对白氏集团的控股权，却也因此使得白世帆找寻到了遗失20多年的女儿李蔚慈，并在身体抱恙之后跟随女儿去了台南安宁的小渔村享受起了从未有过的平静的生活，但仍然劝诫追求其李蔚慈的杜惠明：台南是属于奋斗过的老人的，而不是像他这样人生还是一张白纸的青年，勉励其继续在白氏企业学习积累。 简介里很简，但是剧情之丰富不亚于改编于张恨水的大陆版《金粉世家》，最重要的是，电视剧虽不是大团圆式的完美结局，但给人以意犹未尽之感，几乎剧中的每一人物都在一系列的事情面前有所成长或者感悟，从前一心工作的白氏法律顾问大律师莫蓉（也是白的外甥女）面临了感情的纠葛并在结尾处以一个新买的咖啡壶挽回了幸福，曾经风光无限在商场奋战三十年的白世帆则在种种困难之后选择了将职位让与年轻一代而隐退渔村。。