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七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？。1938年，日军的铁蹄蹂躏中华大地，而江南水乡的吴府却宛如立身桃花之源，过着与世隔绝的安逸生活。吴府女主人吴太太40岁寿宴那天，其好友康太太难产，命悬一线。吴太太匆匆赶往好友处，在此偶遇孤儿院的洋人医生安德鲁。安德鲁不顾中国传统观念的偏见，用西洋医术将康太太从死神手中夺回。不久，吴府请安德鲁为少爷吴凤慕传授西学。凤慕同情爱慕父亲的小妾秋明，但父亲已为其定下康家的小姐为妻。凤慕每天闷闷不乐，而吴太太却和安德鲁在授课中逐渐为对方所吸引。这两对人的恋情将何去何从？。