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本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰·迪林格与同伙约翰·汉密尔顿持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德和“娃娃脸”尼尔森等，并藏身于腐败警察马丁的农宅。马丁说服迪林格藏身于芝加哥，并寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉·弗雷凯特。与此同时，联邦调查局探员茂文·普维斯被上司胡佛局长提拔，在美国第一次“打击犯罪战”中誓将迪林格捉拿归案。行动中，随着迪林格势力的衰败，联邦调查局却日益壮大……。佩里（伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰）是牛津大学的讲师，深受学生和同事们的尊敬。和女友盖尔（娜奥米·哈里斯 Naomie Harris 饰）一起，两人前往安提瓜岛，准备在那里度过一段浪漫而又自幼的悠长假期。在安提瓜岛，佩里结识了一位名叫迪马（斯特兰·斯卡斯加德 Stellan Skarsgård 饰）的男子，趣味相投的两人很快就结下了友谊。 实际上，迪马的真实身份是来自俄国的百万富翁，他参与了俄国犯罪组织的洗钱活动，是一名洗钱专家。然而，长久的浸淫在这样一个危险的行业里，迪马感到身心俱疲，他希望佩里能够帮助他向英国情报部门申请为他提供政治庇护。。