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唐家杰 (黄日华饰) 有四段情都令他刻骨铭心。初恋情人钟雪儿 (蓝洁瑛饰) 由文员转为电影红星，家杰无法忍受两人的距离而提出分手。第二段情在他就读课程而认识老师林思恒 (郑裕玲饰) ，两人已到谈婚论嫁地步，但思恒不能接受父亲再婚而离港，导致感情无疾而终。家杰妹妹家慧（陈嘉贤饰）有同学周秀文 (黄造时饰) 一向暗恋他，大家都有好感，但不被好友王启聪（任达华饰）看好。女强人性格的杨曼玲 (陈秀珠饰) 时，与人打赌要征服家杰，家杰在玲与文之间摇摆。家杰向文求婚后，雪儿再次出现，玲恼羞成怒，劝雪儿勿放弃家杰。思恒回港，成为家杰的同事，四美令家杰难以抉择……。故事发生在17世纪，传说中海盗最为活跃的加勒比海。风趣迷人的杰克·斯派洛，是活跃在加勒比海上的海盗，拥有属于自己的“黑珍珠”号海盗船。对他来说，最惬意的生活就是驾驶着“黑珍珠”号在加勒比海上游荡，自由自在地打劫过往船只。但不幸的是，他的仇敌，老谋深算的巴博萨船长偷走了他的“黑珍珠”号。巴博萨是一个无恶不作的坏蛋，他抢劫了杰克的"黑珍珠号"后，更加猖狂，在加勒比海上横行霸道，一时成为整个加勒比海的霸主。一次，巴博萨一伙袭击了罗亚尔港小镇，还绑架了总督的女儿伊丽莎白·斯旺和伊莉莎白青梅竹马的铁匠学徒威尔·特纳，想方设法救出了狱中的船长杰克，偷来英国皇家舰队最快的“拦截号”军舰迅速向“黑珍珠”追去。在打斗中，威尔和杰克发现，巴博萨和他的海盗们身背着咒语，在每一个月光之夜，他们就变成了不死骷髅，而伊莉莎白正是解开咒语的关键。。交往10年之久的女友桐子（铃木京香 饰）举枪自杀，令广告导演合田（冢本晋也 饰）的世界发生巨大的震动。他偏执地认为女友死亡的秘密和手枪有关，于是固执地寻找其中缘由。某日，酩酊大醉的合田偶然遇见满身伤痕的不良少女千里（真野きりな 饰），但随后他便被千里的同伴后藤（村瀬貴洋 饰）等人打倒在地。 为了复仇，合田四处寻找枪支。适逢后藤团伙与另一不良少年组织龃龉，固执的合田也带着手枪卷入其中…… 本片荣获1998年瑞典奇幻电影节评委会大奖和2001年横滨电影节最佳新人奖（真野きりな）。。