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男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍（刘若英）以往的平静生活，为走出心情的低谷，她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事，期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出，招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者（王朝明、纽承泽等），但在同他们一一面谈之后，杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”，而自己面对他们时的喟叹，更多是对过往情伤的不甘心。 当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时，却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息。。《孤恋花》根据白先勇同名小说改编，由曹瑞原执导。 1940年十里夜上海，周旋与各种男人之间的风华绝代舞女云芳(袁咏仪 饰)对娟秀纯真的歌女五宝(李心洁 饰)心生倾心，只能用母亲般的温情去保护她。五宝邂逅了从日本浪迹至上海的翩翩少年林三郎(庹宗华 饰)，三人交织成一段动人的爱情故事。后来战乱，五宝去世，两人辗转到台湾。1960年的东云阁酒家，云芳依然周旋男人世界中，直到酒家女娟娟(萧淑慎 饰)如五宝再现般，使她对五宝的未尽情感暂时有了停泊的港湾。黑道大哥(高捷 饰)是东云阁的常客，钟情于娟娟，后来提供娟娟毒品，致使她无法自拔，以暴烈的方式将供毒的酒客杀害，终至精神错乱，被送进精神病院。 一切过后，只有一曲子《孤恋花》在空气中被轻吟浅唱……。