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生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥饰）实地指导。二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉饰）、阿美（钟楚红饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳饰），委托她骗取陈立品的感情……。围绕主人公小雪芹和其中二病好友花鸟兜展开的校园喜剧故事：拥有吐槽体质的小雪芹，最怕槽点满满等他吐槽的人，而升为高中生还患有重度中二病的兜，深切盼望着小雪芹的吐槽而想尽办法接近他，这两个人究竟会如何相处呢？以及身边其他个性鲜明的同学们，每天都充实着可爱又爆笑的校园趣事。。